Se incorporó a la Academia de Arsenal FC en octubre de 2001, cuando tenía nueve años, en su penúltimo año de la escuela primaria. Se levanta a través de las filas y a la edad de 15 años fue nombrado capitán de sub-16, haciendo algunas apariciones para los menores de 18 años. En el verano de 2007, Wilshere aparecen en la Copa de Campeones de la Juventud y a su regreso a Inglaterra, el entrenador Steve Bould lo puso de titular contra el Chelsea menores de 18 años. Él anotó su primer gol contra el Aston Villa FC sub-18 ganando 4-1. A continuación, se anotó un triplete contra el Watford FC sub-18, ayudando a su lado a una Academia Grupo A título.
En febrero de 2008, hizo su debut para Arsenal Reservas contra el Reading, marcando el único gol del partido. En abril hizo su debut en casa, contra el Derby County FC reservas, saliendo del banquillo y dando una asistencia a Rhys Murphy. Contra el West Ham United, creó el primer gol para el delantero portugués Rui Fonte y fue el anotador del segundo gol, un tiro que entró en la esquina superior. A continuación, jugó la Copa Atalanta junto con los otros sub-16 del club, donde ganó el torneo y se proclamó Wilshere mejor jugador del torneo.
En junio de 2009, recibió varias ofertas de cesión de clubes importantes como Rangers, Newcastle, Hull city y Fulham, para adaptarse a la Primera División. Al parecer firmaría con el Newcastle por un préstamo de una temporada completa, 2009-2010. El joven de 17 años, conocido como el hijo del viento, será una de las próximas perlas del Arsenal y de la selección de Inglaterra para los siguientes años y Mundiales.
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